秦朝末年，楚汉相争，相持不下，项羽和刘邦就约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。可当项羽刚刚领兵离开，刘邦就听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？他的部队里面怎么会有这么多楚人？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。之后，项羽骑上马，带了八百名骑兵，从南突围逃走。边逃边打，一直跑到乌江畔，看看周围跟随他的人已经都死了，他觉得没有脸面去见江东的父老乡亲就在乌江畔自刎而死。

以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。